Ментор на Крисчън след пристигането му в Холивуд била Уинона Райдър, която му помогнала да получи роля във филма от 1994 г. „Малки жени“, в който тя играе главната роля. Говори се, че Бейл се опитвал по всякакъв начин да съблазни Уинона, но тя отхвърлила ухажванията му и той намерил утеха в актрисата Саманта Матис. Въпреки това Уинона и Крисчън остават добри приятели, а в края на деветдесетте години на едно от партитата на Райдър Бейл се запознава с личната ѝ асистентка Сандра Блажич, която помагала на Уинона на снимачната площадка на филма „Есен в Ню Йорк“.