Първата среща в Португалия завърши при резултат 2:1 в полза на „драконите“ и така, заради повече голове на чужд терен, тимът на Серджо Консейсао поднесе първата изненада в осминафиналната фаза на надпреварата. Домакините започнаха силно и можеха да открият още в 3-та минута, но силен изстрел с глава на Алваро Мората бе отразен от стража на гостите Агустин Марчесин.
Постепенно обаче „драконите“ започнаха да притесняват все по-сериозно „бианконерите“, като първо Мехди Тареми пропусна на два пъти (вторият му удар с глава срещна напречната греда на Войчех Шчесни, а след това на няколко пъти полският страж на „Старата госпожа“ трябваше да спасява вратата си след удари на съперника. Той обаче нямаше отговор за точното изпълнение от бялата точка на Серджо Оливейра в 19-та минута. Най-тежкото наказание във футбола бе отсъдено за нарушение на Мерих Демирал срещу Тареми.
Порто продължи да бъде по-добрият отбор на терена, докато Юве не бе толкова агресивен и често оставяше много празни пространства на съперника. Все пак, отново най-дейният в атаката на „Старата госпожа“ – Мората, можеше да изравни, но Марчесин се намеси за пореден път подобаващо и изби в корнер. До края на полувремето не паднаха нови голове и така домакините се нуждаеха от обрат и поне два гола, без да получат такъв, за да вкарат срещата в продължения.